Sintesi in fase solida Boc / Bzl

Il metodo Boc/Bzl (terz-butossicarbonil//benzil) è un metodo classico  metodo di sintesi in fase solida del peptide  in cui Boc viene utilizzato come gruppo protettivo temporaneo in combinazione con un gruppo protettivo semipermanente della catena laterale benzilica.

Il Boc è instabile agli acidi e solitamente viene rimosso con una quantità di TFA compresa tra il 20% e il 50%.

La strategia principale del metodo di sintesi oc è che il Boc che può essere rimosso dal TFA è un gruppo α-ammino protettivo e la catena laterale è protetta da un alcol benzilico. Un derivato Boc-amminoacido viene reticolato covalentemente a una resina Merrifield o M BH A durante la sintesi, il Boc viene rimosso dal TFA, l'estremità amminica libera viene neutralizzata con trietilammina e quindi l'amminoacido successivo viene attivato dal DCC. Infine, per la deprotezione viene utilizzato il metodo HF o il metodo TFM SA.

Sebbene il metodo Boc venga gradualmente sostituito dal metodo Fm oc, poiché l'amminoacido Boc è facilmente cristallizzabile, si decompone facilmente in ambiente acido, è stabile e facile da conservare a lungo. Non è facile produrre reazioni collaterali durante l'idrolisi acida ed è stabile all'idrolisi alcalina e all'idrolisi idrolitica. I vantaggi dell'idrolisi catalitica stabile non possono essere ignorati e alcuni aspetti meritano di essere appresi e applicati. 

Merrifleld et al. hanno sintetizzato con successo la bradichinina utilizzando Boc come gruppo protettivo per gli α-amminoacidi. Lo scienziato australiano Miranda et al. hanno sintetizzato rapidamente peptidi e piccole proteine, tra cui il frammento C-terminale della proteasi H IV-1 (81-99) e la proteina CP10 a 88 residui, utilizzando il metodo della "legatura chimica selettiva".