
Sintesi in fase solida Boc/Bzl
Il metodo Boc/Bzl (tert-butossicarbonil/ /benzile) è un metodo classico
Metodo di sintesi in fase solida dei peptidi
in cui Boc è utilizzato come gruppo protettivo temporaneo in combinazione con un gruppo protettivo della catena laterale semipermanente benzilica.
Boc è instabile agli acidi e viene solitamente rimosso con una concentrazione di TFA dal 20% al 50%.
La strategia principale del metodo di sintesi oc è che il Boc che può essere rimosso dal TFA è un gruppo protettivo 伪-amminico e la catena laterale è protetta da un alcol benzilico. Un derivato dell'amminoacido Boc viene reticolato covalentemente con una resina Merrifield o M BH A durante la sintesi, Boc viene rimosso dal TFA, l'ammino terminale libero viene neutralizzato con trietilammina e quindi l'amminoacido successivo viene attivato dal DCC. Infine, per la deprotezione viene utilizzato il metodo HF o il metodo TFM SA.
Sebbene il metodo Boc venga gradualmente sostituito dal metodo Fm oc, poiché l'amminoacido Boc è facilmente cristallizzato, è facile da decomporre con acido, ha stabilità ed è facile da conservare per lungo tempo. Non è facile produrre reazioni collaterali durante l'idrolisi acida ed è stabile all'idrolisi alcalina e all'idrolisi idrolitica. I vantaggi dell’idrogenazione catalitica stabile non possono essere ignorati e alcuni aspetti meritano di essere appresi e applicati.
Merrifield et al. ha sintetizzato con successo la bradichinina utilizzando Boc come gruppo protettivo per gli amminoacidi 伪. Lo scienziato australiano Miranda et al. peptidi sintetizzati rapidamente e piccole proteine tra cui il frammento C-terminale della proteasi H IV-1 (81-99) e la proteina CP10 da 88 residui nel metodo della "legatura selettiva chimica".