Resina Merrifield

Resina per sintesi peptidica in fase solida Merrifield

In passato, la resina di Merrifield è stata il supporto standard per la sintesi di acidi peptidici mediante strategia Boc. Originariamente, il sale di cesio di un amminoacido protetto veniva ancorato al supporto clorometilico tramite spostamento nucleofilo del cloro. Tuttavia, sono stati utilizzati anche sali di Me4N, sali di sodio in THF con catalisi con Bu4NF e, più recentemente, sali di zinco in EtOH. La scissione può essere effettuata mediante trattamento della resina con HF o TFMSA, mediante idrogenolisi e mediante trattamento con idrossido di trimetilstagno. Gli alcoli possono essere rilasciati utilizzando agenti riducenti come idruro di diisobutilalluminio o LiBH4. Gli esteri metilici possono essere prodotti mediante transesterificazione con metossido. Gli alcoli possono essere accoppiati alla resina clorometilica riscaldando insieme in DMF la resina e il corrispondente alcol di potassio o di sodio.