
Sintesi in fase solida Boc/Bzl
Il metodo Boc/Bzl (tert-butossicarbonil/ /benzile) un metodo classico
Metodo di sintesi in fase solida dei peptidi
in cui Boc utilizzato come gruppo protettivo temporaneo in combinazione con un gruppo protettivo della catena laterale semipermanente benzilica.
Boc instabile agli acidi e viene solitamente rimosso con una concentrazione di TFA dal 20% al 50%.
La strategia principale del metodo di sintesi oc che il Boc che può essere rimosso dal TFA un gruppo protettivo 浼�-amminico e la catena laterale protetta da un alcol benzilico. Un derivato dell'amminoacido Boc viene reticolato covalentemente con una resina Merrifield o M BH A durante la sintesi, Boc viene rimosso dal TFA, l'ammino terminale libero viene neutralizzato con trietilammina e quindi l'amminoacido successivo viene attivato dal DCC. Infine, per la deprotezione viene utilizzato il metodo HF o il metodo TFM SA.
Sebbene il metodo Boc venga gradualmente sostituito dal metodo Fm oc, poiché l'amminoacido Boc è facilmente cristallizzato, è facile da decomporre con acido, ha stabilità ed è facile da conservare per lungo tempo. Non facile produrre reazioni collaterali durante l'idrolisi acida ed stabile all'idrolisi alcalina e all'idrolisi idrolitica. I vantaggi dell'drogenazione catalitica stabile non possono essere ignorati e alcuni aspetti meritano di essere appresi e applicati.
Merrifield et al. ha sintetizzato con successo la bradichinina utilizzando Boc come gruppo protettivo per gli amminoacidi 浼�. Lo scienziato australiano Miranda et al. peptidi sintetizzati rapidamente e piccole proteine 鈥嬧€媡ra cui il frammento C-terminale della proteasi H IV-1 (81-99) e la proteina CP10 da 88 residui nel metodo della "legatura selettiva chimica".